La posizione geografica di Cuccaro, dominante la vasta zona circostante, fece del luogo una fortezza-rifugio enotria prima, e poi uno dei capisaldi difensivi della greca Velia. Cuccaro, in seguito, continuò a essere un centro fortificato, come pare possa desumersi dal  termine castra, non castello, di una inedita donazione cavense. Qualche notizia sul casale, però, può anche desumersi dal Bios di S. Nilo e dal diploma di fondazione del monastero italo-greco di S. Cecilia (v. a Eremiti).

Fra Bartolomeo parla, infatti, di «terra» di  «contrada», del «tirannello che colà chiamano conte», certamente uno degli «agentes» longobardi che il «sacro palatio» salernitano aveva distribuiti nel territorio per esigenze amministrative, specialmente per il controllo politico del distretto confinante con il tema di Calabria.

A levante dell'odierno villaggio vi era un monastero italo-greco con attiguo l’abitato e la chiesa di S. Nicola dei Greci, originariamente intitolata, pare, alla vergine protettrice dei monaci itineranti greci, nella dizione popolare S. Maria dei Greci. Mostrano alcuni documenti che nel 1308 e ancora nel 1611 in questa chiesa si celebrava con il rito greco e nella chiesa di S. Michele Arcangelo si celebrava con il rito greco e latino come, forse, anche nella chiesa di S. Pietro, così afferma il Maiese, nel suo manoscritto. Certo è che ancora nella seconda metà del '600 nelle chiese di Cuccaro si celebrava con quel rito se mons. Bonito, per eradicarlo, ordinò di bruciare i Menologi e le icone bizantine che erano specialmente nella chiesa di S. Nicola.

Nell'anzidetto documento cavense è forse un indizio sull’esistenza nel luogo di antiche fortificazioni. «Intus castra de Cuccoli», infatti, nell'ottobre del 1118, Altruda, figlia del conte Giovanni di Teano e vedova del secondo signore di Novi Guglielmo de Magnia, donò al decano e al priore del monastero cilentano di S. Michele Arcangelo «una petia de terra que est in finibus castelli qui se dicitur de velle (Acquavella), ubi proprio dicitur juncta» (nei pressi dell'Alento). Tale documento è assai importante, non solo perché indirettamente ci informa del passaggio della signoria di Novi, priva di eredi legittimi, a Guglielmo, figliuolo di Pandolfo di Capaccio e Corneto e nipote di Altruda e del defunto marito, ma anche per le altre notizie che ci tramanda.

È presumibile, quindi, che sia stata Altruda a costruire il castello, sede del suffeudo che Gisulfo (II) de Magnia concesse ad Arrabito, uno dei fedeli «milites» della curia di Novi, menzionato anche in un altro documento cavense.

Proprio nel castello di Cuccaro, ai tempi di re Guglielmo, vi fu imprigionato il conte Giovanni di Sinopoli, uno dei protagonisti della congiura contro l'arcivescovo di Palermo, cancelliere del re. Ricorda l'Antonini che ancora ai suoi tempi, nel diruto castello, una stanza dove il prigioniero visse e morì veniva designata come «stanza del conte».

Che il castello e le mura di Cuccaro fossero state costruite prima del 1189 è certo, altrimenti sarebbero state abbattute in ottemperanza alla nota disposizione a riguardo di Federico II, il quale elevò quel territorio da suffeudo a feudo.

Carlo d'Angiò nel 1269 concesse Cuccaro e Felitto (baronia di Cuccaro e Felitto) a Guglielmo di S. Lupo.

Nel 1333 Maria di Laurìa, figliuola del noto ammiraglio Ruggero e moglie di Enrico Sanseverino, conestabile del regno e signore di Cuccaro, fondò il locale monastero dei conventuali di S. Francesco.

Nel 1352, come si apprende da una pergamena di Laurito, era ancora signore della baronia di Laurito e delle Terre di Cuccaro e S. Severino di Camerota un altro Tomaso Sanseverino, conte di Marsico, che ordinò ad Andrea di Castelluccia, giustiziere e vicario della baronia di accertare il valore della metà delle rendite di Laurito. E proprio ai tempi della regina Giovanna II d’Angiò alcuni ungheresi, partigiani di re Ludovico, pare fossero stati relegati a Cuccaro sotto la custodia di Stefano Bringit, al quale venne dato in possesso castello e terra.

Nel 1381 era signore di Cuccaro Francesco di Sanseverino, conte di Lauria.

Nel 1415 la terra di Cuccaro era posseduta dal principe di Lipari «per titolo di compra per esso fatta dalla Regina Giovanna», mentre nel 1438 tornò ai Sanseverino, come mostra la suddetta pergamena da Roccaglioriosa e la possedevano ancora nel 1454 (1 gennaio, Padula), mentre una pergamena da Cicerale mostra che nel 1509 (18 maggio) era in parte posseduta da Sigismondo di Laurito. Nel 1436 Cuccaro da «Barnabà di Santo Severino conte di Lauria», passò a Guglielmo «comitis Caputatiis».

Cuccaro continuò poi a far parte della Baronia di Novi dei Pignatelli di Monteleone che nel 1547 fecero eseguire la ricognizione anche di questa loro «Terra».

Cuccaro, sede feudale, era circondato da mura e torri antiche e guardato da un castello posto nella parte più alta del casale.

Alcune fonti informano che il 22 luglio 1476 re Ferrante investì «in feudum immediate» Cesare Accrocciamuro, primogenito di Rainaldo, delle terre «seu castelle di Cuccaro, Caruso, Capograsso, Camella e Copersito; nec non di Celso e Casalicchio cum eorum hominibus, vassallis etc.», e che nel 1532 Camilla Accrocciamuro, alla morte del padre Federico, chiese la regolare investitura dei suddetti beni, passati poi, alla sua morte (aveva sposato un Pignatelli) al figliuolo Federico e da questi al figlio Carlo Pignatelli.

Nel 1614 D. Giacomo Zattara, insieme alle altre dell'antica baronia, acquistò anche la «Terra di Cuccaro, con li suoi casali». Nel 1636 era signore di Cuccaro D. Fabrizio Pignatelli e dal 1639 al 1658 D. Cesare Zattara e nel 1701 Domenico Troiano Pappacoda.

Verso la metà del'700 la «Terra» era posseduta dal cavaliere dell'ordine di S. Gennaro e reggente della Gran Corte della Vicaria, D. Giuseppe Pappacoda dei principi di Centola, i cui eredi (l'ereditiera principessa di Centola aveva sposato il principe Doria di Angri) possedevano ancora Cuccaro nel 1806, quando venne bombardato e quasi raso al suolo dalle truppe borboniche.